Condensación aldólica




Para este caso la reacción se llevará a cabo en medio básico, el hidroxilo de esta base desprotona a un carbono enlazado al carbonilo (le quitara un hidrogeno ácido), los electrones que formaban este enlace se le quedan por asi decirlo al carbono, por tener esos electrones libres se le denomina carbanión.

El agua formada recordemos que es polar, gracias a la carga negativa por parte del oxígeno, por lo que este desprotonará el grupo hidroxilo, estos electrones formarán un doble enlace entre el carbono y oxígeno, para que esto suceda a su vez se tendrá que romper un enlace carbono-carbono, resulta un carbanión, que en el siguiente paso es protonado

De esta manera, el carbanión formado primero atacara al carbono del carbonilo (que tienen deficiencia electronegativa por el oxígeno) un par de electrones del doble enlace entre carbono y oxigeno se dirigen hacia al oxígeno, y vemos que esto da a lugar una molécula totalmente diferente un anillo de 6

El oxígeno se protona

La deshidratación de un aldol genera un doble enlace, una base desprotona un carbono, los electrones de este enlace entre carbono y hidrogeno forman un doble enlace y sale el grupo hidroxilo.



En el siguiente ejemplo ocurre lo mismo pero le preceden 2 reacciones, igual se lleva  acabo en medio basico para que se forme un carbanión

Este actua com nucleofilo frente al carbono de un halogenuro de alquilo, que es deficiente electronegativamente, para que se rompa le enlace con el halogeno

Se vuelve a formar un carbanión y ataca al carbono de un carbonilo y en lugar de que el par de electrones del boble enlace se dirijan hacia le oxigeno, se rompe el enlace entre el carbono y halogeno (por ser mas electronegativo).

Como del lado derecho ya no hay hidrogenos ácidos, el carbanión se forma del lado izquierdo el cual ataca aun aldehído, y aquí si, el par de electrones del boble enlace se dirigen hacia le oxigeno, posteriormente se protona.

Finalmente se lleva a cabo la deshidratación básica de un ladol, donde el hidroxilo retira el último hidrogeno ácido y los electrones de C-H forman un doble enlace C-C y sale el OH del aldol.


















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