Condensación aldólica
Para este caso la reacción se llevará
a cabo en medio básico, el hidroxilo de esta base desprotona a un carbono
enlazado al carbonilo (le quitara un hidrogeno ácido), los electrones que
formaban este enlace se le quedan por asi decirlo al carbono, por tener esos
electrones libres se le denomina carbanión.
El agua formada recordemos que es
polar, gracias a la carga negativa por parte del oxígeno, por lo que este desprotonará
el grupo hidroxilo, estos electrones formarán un doble enlace entre el carbono
y oxígeno, para que esto suceda a su vez se tendrá que romper un enlace
carbono-carbono, resulta un carbanión, que en el siguiente paso es protonado
De esta manera, el carbanión
formado primero atacara al carbono del carbonilo (que tienen deficiencia electronegativa
por el oxígeno) un par de electrones del doble enlace entre carbono y oxigeno
se dirigen hacia al oxígeno, y vemos que esto da a lugar una molécula totalmente
diferente un anillo de 6
El oxígeno se protona
La deshidratación de un aldol
genera un doble enlace, una base desprotona un carbono, los electrones de este
enlace entre carbono y hidrogeno forman un doble enlace y sale el grupo
hidroxilo.
En el siguiente ejemplo
ocurre lo mismo pero le preceden 2 reacciones, igual se lleva acabo en medio basico para que se forme un carbanión
Este actua com nucleofilo
frente al carbono de un halogenuro de alquilo, que es deficiente electronegativamente,
para que se rompa le enlace con el halogeno
Se vuelve a formar un carbanión
y ataca al carbono de un carbonilo y en lugar de que el par de electrones del
boble enlace se dirijan hacia le oxigeno, se rompe el enlace entre el carbono y
halogeno (por ser mas electronegativo).
Como del lado derecho ya no
hay hidrogenos ácidos, el carbanión se forma del lado izquierdo el cual ataca
aun aldehído, y aquí si, el par de electrones del boble enlace se dirigen hacia
le oxigeno, posteriormente se protona.
Finalmente se lleva a cabo la
deshidratación básica de un ladol, donde el hidroxilo retira el último hidrogeno
ácido y los electrones de C-H forman un doble enlace C-C y sale el OH del
aldol.


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